Né de parents ministres du culte au sein de l'Eglise Méthodiste, Wes Bentley développe très tôt le goût du théâtre et de l'improvisation, qu'il partage avec ses trois autres frères, et remporte même de nombreuses compétitions de matchs d'improvisation. Diplômé de la Julliard School à New York, il fait ses débuts devant la caméra en 1995, en décrochant un petit rôle dans le court-métrage Serendipity Lane. En 1998, il est dirigé par Jonathan Demme dans Beloved , un drame historique situé dans l'après guerre de Sécession, sur fond d'esclavagisme.
Ce n'est toutefois qu'à la faveur de son rôle du jeune voyeur Ricky Fitts dans American beauty, qu'il s'attire les faveurs du public et de la critique. Il décroche d'ailleurs une nomination au BAFTA du Meilleur acteur dans un second rôle pour son interprétation, et partage un Screen Actors Guilde Award avec Kevin Spacey, Annette Bening, Thora Birch et Mena Suvari pour leur travail sur ce film, qui raffle en 1999 5 Oscars majeurs dont celui du Meilleur film. Après avoir fait une incursion au temps de la Ruée vers l'or chez Michael Winterbottom avec Rédemption (2001), il tient la vedette de The Game of Their Lives, l'histoire vraie de l'équipe de football américaine composée essentiellement d'amateurs, qui avait battu l'équipe d'Angleterre lors de la Coupe du monde en 1950. Après son équipée fantastique aux côtés de Nicolas Cage sur Ghost Rider, il creuse la veine horrifique avec 2ème sous-sol, où il prête ses traits à un gardien de parking fou à lier.
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