Quand ils l'ont vu naître le 27 juin 1975 à Santa Monica en Californie, les parents de Tobey n'avaient que 18 et 20 ans. Son père cuisinier et sa mère secrétaire se séparent deux ans après sa naissance, et le petit garçon passe sa jeunesse entre la Californie, l'Oregon et Washington. Il quitte rapidement l'école et continue d'étudier auprès de sa mère, obtenant alors une équivalence de scolarité. Il en profite aussi pour obtenir quelques rôles d'enfants et d'ados dans des publicités, des shows télé avant d'en venir aux séries en 1992, avec "Great Scott", diffusée sur la Fox. Il tient le rôle-titre neuf semaines, avant que la série ne soit arrêtée. Sur grand écran, il débute avec Blessures secrètes, où l'on voyait le jeune DiCaprio auprès de Robert De Niro au cœur du drame de Michael Caton-Jones. Tobey et Leonardo font connaissance et deviennent bons amis. Après une petite apparition dans S.F.W. de Jefery Levy en 1994, il devait pointer le bout de son nez dans Empire Records d'Allan Moyle avec Liv Tyler, mais ses scènes sont finalement coupées au montage... Il se fait remarquer de manière plus importante en 1995 en tenant le rôle principal du court métrage cité à l'Oscar The Duke of Groove, réalisé par Griffin Dunne. Il y avait pour partenaires Kate Capshaw, Uma Thurman et Kiefer Sutherland. L'année d'après, il tient son premier “premier rôle” dans un long métrage, le film de Quinton Peeples Joyride, où apparaît également Benicio Del Toro. Tobey rencontre en 1997 Ang Lee qui lui offre un rôle d'adolescent brillant mais troublé dans Ice storm, aux côtés de Joan Allen, Kevin Kline, et Christina Ricci. C'est la révélation grand public, et les succès s'enchaînent alors avec une participation à Harry dans tous ses états de Woody Allen et à Las Vegas Parano de Terry Gilliam... En 1998, Tobey est David, qui devient l'énigmatique Bud Parker quand il bascule dans l'utopie tout en couleur de Pleasantville, fable de Gary Ross avec (encore) Joan Allen et Jeff Daniels. Dans L'œuvre de Dieu, la part du Diable de Lasse Hallström (d'après le roman de John Irving), il incarne Homer Wells, un orphelin réfractaire à l'adoption qui finit par quitter son institut pour découvrir le vaste monde. 1998 est pour lui l'occasion de retrouver Ang Lee avec Chevauchée avec le Diable, fresque dans le milieu des sudistes pendant la guerre de Sécession aux Etats-Unis. Après Wonder boys de Curtis Hanson avec Michael Douglas, où tous deux incarnaient des écrivains, l'un reconnu, l'autre débutant, le jeune acteur américain se plonge, à tout juste 25 ans, dans les aventures du super-héros à toile et son alter ego humain Peter Parker dans Spider-Man, d'après le célèbre comics. Ceci constitue un véritable changement de cap pour l'acteur, au vu de ses précédents rôles plus torturés. Résultat : le film est un gigantesque carton et le comédien devient une star, rempilant illico pour deux suites dont la première, Spider-Man 2, est quasi terminée. Mais, comédien accompli et éclectique, c’est dans la peau d’un jockey rouquin des années 30 que Tobey chevauche aujourd’hui le plus intimiste Pur-sang, la légende de Seabiscuit.
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