Roger R. Cross grandit en Jamaïque avant de s'installer au Canada à 11 ans. Visant une carrière de pilote d'avion, c'est vers la comédie qu'il se tourne grâce à une opportunité de rôle en 1990. Il apparaît ensuite dans de nombreuses séries à succès comme X-Files, Highlander, Au-delà du réel, ou encore Stargate SG-1. En 1998, il obtient l'un des rôles principaux de la série First Wave qu'il tient pendant 3 saisons. En 2003, il joue dans l'éphémère En quête de justice, avant d'interpréter l'agent Curtis Manning dans la 4ème saison de 24 heures chrono (2004).
Sans connaître de rôle majeur au cinéma, Roger R. Cross passe tout de même par X-Men 2 (2003) et Les Chroniques de Riddick (2004).
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