Lorsqu'il se lance dans le cinéma, en 1995, Olivier Nakache le fait aux côtés d'Eric Toledano, un de ses amis d'enfance, avec qui il écrit et réalise le court métrage Le Jour et la nuit. Mais c'est avec un autre court, Les Petits souliers, que le duo se fait remarquer : issu d'une expérience commune (La tournée des Pères Noël, le soir du 24 décembre, pour récolter des fonds), et interprété par une belle brochettes d'acteurs, alors peu connus (Gad Elmaleh, Atmen Kélif, Jamel Debbouze ou encore Roschdy Zem), le film est sélectionné au Festival de Clermont-Ferrand, puis au Festival du Film de Paris, où il reçoit le Prix du Public en 1999. Ayant tous deux fréquenté des colonies de vacances, en tant qu'animateurs, les deux compères poursuivent leur collaboration en s'inspirant à nouveau de leur vécu, pour donner naissance au court métrage Ces Jours heureux. Ce court, mettant notamment en scène les jeunes Lorànt Deutsch et Omar Sy, porte en lui les germes de ce que sera Nos jours heureux, leur second long métrage.
Comme pour le court, c'est avec Eric Toledano qu'Olivier Nakache s'essaie au long métrage, et co-signe Je préfère qu'on reste amis.... A la clef, une grande rencontre avec Gérard Depardieu, et le début d'une belle amitié avec Jean-Paul Rouve. Ce dernier retrouve le duo de cinéastes pour leur second long métrage, Nos jours heureux, couronné d'un succès public et critique. Avec Tellement proches, Olivier Nakache et Eric Toledano s'attaquent avec humour au thème de la famille, d'après leurs expériences respectives et porté par des acteurs tels Vincent Elbaz, Isabelle Carré, François-Xavier Demaison, Omar Sy ou encore Audrey Dana. Ne se quittant plus, Olivier Nakache et Eric Toledano signent Intouchables, leur 4ème long-métrage porté par Omar Sy, tenté de devenir leur acteur fétiche, et François Cluzet. Les deux comédiens incarnent deux personnages bien différents (un jeune des cités et un aristocrate) qui vont apprendre à s'apprécier.
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