Né d'un père businessman et d'une mère infirmière, Larry Wachowski abandonne rapidement ses études, suivi par son frère cadet Andy, pour se consacrer au cinéma. Après un premier scénario rejeté par Hollywood mais dans lesquels les producteurs décèlent déjà une qualité certaine, les frères Wachowski couchent sur papier l'histoire d'Assassins (1995), duel à mort entre un tueur à gages vieillissant et son remplaçant, porté par Sylvester Stallone et Antonio Banderas. Si leur script est, à leur grand dam, largement retouché et sa noirceur atténuée, le tandem fait toutefois avec ce film son entrée dans le monde du cinéma et rencontre le prolifique Joel Silver, producteur d'Assassins.
Décidés à tourner leurs films comme ils l'entendent, Larry et Andy Wachowski frappent un (premier) grand coup en 1996, avec le sulfureux Bound, thriller noir dont ils signent le scénario, la mise en scène et la production, bien reçu par le public et la critique. Forts de ce succès, les Wachowski Brothers -comme ils se font désormais appeler- reviennent vers Joel Silver avec un scénario qu'ils développent depuis cinq ans, dans lequel ils ont insufflé leur passion de la philosophie, de la mythologie, des mangas, des films hong-kongais et du cinéma de science-fiction. Eté 1999, Matrix est non seulement un carton (456 millions de dollars de recettes) et un succès sans précédent pour les studios Warner (avant la déferlante Harry Potter), mais également une révolution pour le cinéma d'action et les effets spéciaux.
Assistés de Joel Silver, les deux frères se lancent alors dans l'écriture et la pré-production de Matrix reloaded et Matrix revolution, second et troisième volets de leur trilogie futuriste. Un long travail suivi d'un tournage simultané de 270 jours, pour une sortie événement en mai et novembre 2003. Parallèlement, désireux de faire de Matrix un univers multi-supports, ils participent à l'élaboration des comics-books tirés de la saga, imaginent le programme de courts métrages animés The Animatrix signant le scénario de quatre des neuf segments qui le composent, et écrivent l'histoire de Enter the Matrix, jeu vidéo adapté de Matrix pour lequel ils ont tourné une heure de scènes exclusives avec les principaux acteurs de la saga. Outre leur statut de réalisateur, ils n'hésitent pas à produire des longs métrages et à les scénariser, comme ce fut le cas pour V pour Vendetta, réalisé par James McTeigue et avec Hugo Weaving et Natalie Portman. On retrouve les deux frêres en 2008 pour Speed Racer, l'adaptation du dessin animé du même nom, dans lequel on retrouve leur patte futuriste et leur amour pour les couleurs vives.
Larry Wachowski est désormais Lana Wachowski.
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