Durant son adolescence, Jason Segel est surtout connu pour ses talents de basketteur. Très vite, il devient un des joueurs émérites de l'équipe de son lycée et remporte avec ses partenaires le titre de Champion de Californie. Celui qui dribble aussi agilement qu'il joue du piano embrassera néanmoins un tout autre destin.
Ainsi Segel fait ses débuts au cinéma en 1998, avec un tout petit rôle dans Big party de Harry Elfont et Debra Kaplan. Les projets de comédies pour teenagers ne cessent de s'enchaîner. Un an plus tard, il rebelote avec un rôle secondaire dans la comédie Un cadavre sur le campus, réalisée par Alan Cohn. La même année, il est révélé au public en campant le personnage de Nick Andopolis dans la série Freaks and Geeks. Après de brèves contributions dans Les Années campus en 2001, il poursuit avec un des rôles principaux de la comédie "pop-corn" Slackers de Dewey Nicks. En 2004, l'acteur est guest-star dans deux séries à succès, Alias et Les Experts puis s'essaye à un nouveau registre dans le film 11 : 14 onze heures quatorze de Greg Marcks avec Hilary Swank et Patrick Swayze.
En 2005, Carter Bays et Craig Thomas offrent au comédien un rôle en or. Grands fans de Freaks and Geeks, les créateurs de la série How I Met Your Mother lui proposent le rôle de Marshall Eriksen, étudiant en droit à la fois maladroit et touchant. Il est entouré de Josh Radnor, Neil Patrick Harris, Cobie Smulders et Alyson Hannigan. A 25 ans seulement, c'est la consécration.
Les propositions pour le cinéma se multiplient avec, en 2007, En cloque, mode d'emploi de Judd Apatow (producteur exécutif de Freaks and Geeks) aux côtés de Katherine Heigl. En 2008, Jason Segel écrit le scénario de la comédie romantique Sans Sarah rien ne va ! dans laquelle il tient le rôle principal et donne la réplique à Kristen Bell.
Après avoir été le meilleur ami de Paul Rudd dans I Love You, Man (2009), Jason Segel figure au casting du film d'animation Moi, moche et méchant (2010).
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