Tout petit, Dylan O'Brien baigne déjà dans le milieu du cinéma de par les métiers de ses parents (un père, caméraman et une mère, ancienne actrice). Né à New York, il grandit dans le New Jersey, jusqu'à l'âge de douze ans. Par ailleurs, il est ce que l'on peut nommer un ?Tutti Frutti?, il a en effet plusieurs origines : irlandaises, anglaises, italiennes et espagnoles.
En 2005, il décide d'agrémenter son compte YouTube en y postant des vidéos dans lesquelles il se met en scène avec ses amis. Grâce à cela, il se fait remarquer par une productrice et réalisatrice qui lui propose de collaborer avec elle sur une web-série. Entre temps, il finit brillamment le lycée et décide de partir étudier à l'Université de Syracuse. Il se rétracte cependant et emménage à Los Angeles pour tenter une carrière de comédien. Dylan O'Brien y fait la connaissance d'un acteur qui lui présente un agent artistique.
Son agent lui fait faire des castings pour la série fantastique Teen Wolf. Après avoir passé quatre auditions, il obtient enfin le rôle de Stiles Stilinski, le meilleur ami du personnage principal Scott McCall interprété par Tyler Posey. Parallèlement à la série, il se fait engager pour le tournage du Labyrinthe, et y tient le premier rôle aux côtés d'autres jeunes comédiens issus de séries : Kaya Scodelario (Skins) et Thomas Brodie-Sangster (Game Of Thrones).
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