Né de parents Irlandais, Denis Leary grandit dans le Massachusetts. Après avoir étudié dans la prestigieuse université d'Emerson, il y fonde l'Atelier Théâtral et y enseigne durant cinq ans. En 1990, il s'envole vers Londres avec sa femme, créé un groupe avec et débute une carrière musicale. Son album, répondant au titre contreversé de No Cure For Cancer, reçoit de nombreux prix, ce qui lui assure une reconnaissance artistique. Le cinéma commence alors à s'intéresser à lui.
Il débute sur grand écran en 1991 dans Strictly Business, avec Samuel L. Jackson, qu'il retrouve deux ans plus tard pour Alarme fatale. Il tient ensuite un petit rôle dans un film de science fiction, Demolition man, aux côtés de Wesley Snipes, Sylvester Stallone et surtout de la belle Sandra Bullock à qui il redonne la réplique en 1996 dans sa première rôle comédie romantique, Pour l'amour de l'art. En 1993, il signe sa première collaboration avec Ted Demme pour Who's the man ?. Suivront ensuite Tel est pris qui croyait prendre et La Loi du sang.
Des réalisateurs renommés commencent à s'intéresser à lui : M. Night Shyamalan, qui lui propose d'incarner le père de son héros dans Wide Awake, Clint Eastwood, pour Jugé coupable ou encore Barry Levinson, qui en fait un de ses Hommes d'influence.
Malgré ses efforts pour s'assurer une crédibilité d'acteur pouvant porter un film sur ses épaules, Denis Leary reste longtemps cantonné à des seconds rôles lorsqu'il participe à des projets grands publics, comme le policier Thomas Crown, le thriller Suicide kings ou la comédie Une vraie blonde, de Tom DiCillo. Cette rencontre est déterminante puisque le réalisateur lui offre enfin en 2001 un rôle d'envergure : il est le personnage principal de Bad luck ! aux côtés de Elizabeth Hurley. Il participe également à de nombreux projets d'animation, pour lesquels il prête sa voix : il est Gil Mars dans Small Soldiers, Francis dans 1001 Pattes et Diego, le tigre aux dents de sabre, dans L' Age de glace 1 et 2.
En 2004, il créé avec Peter Tolan la série Rescue Me, les héros du 11 septembre, qui s'attache à décrire le quotidien de pompiers new-yorkais. En plus de cumuler les fonctions de scénariste et de producteur, Denis Leary s'offre le rôle principal, celui de Tommy Gavin, un pompier qui voit son mariage voler en éclats mais qui doit faire face afin de rester à la hauteur dans les situations périlleuses.
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